Σήμερα η 55χρονη Κένεντι κατέχει τη θέση του προέδρου του Ιδρύματος, το οποίο διευθύνει τη βιβλιοθήκη που φέρει το όνομα του πατέρα της. Πριν από αυτό εργάστηκε σε διάφορους εκπαιδευτικούς οργανισμούς.

Το 2008 η Καρολάιν Κένεντι υποστήριξε σημαντικά τον Ομπάμα κατά τη διάρκεια της προεκλογικής του εκστρατείας.